一休宗純（1394-1481）畫像，現存於酬恩庵

憤世嫉俗一代狂僧

一休位列三大奇僧，並非浪得虛名。他對外在形式不屑一顧，認為形式毫無意義，隻有真我才是最真實的存在。二十九歲時，一休參加某次盛大法會，大家都穿著隆重庄嚴的法衣，隻有他草鞋布衣如常。華叟問他為何毫無威儀，一休應答：“余獨潤色一眾。”意即華服緇衣何及粗衣布裳。法會結束后，有人問華叟誰將是他的繼承人，華叟答：“雖雲風狂，但乃赤子”，說的就是自號狂雲子的一休。一休也毫不謙遜，寫詩雲：“華叟子孫不知禪，狂雲面前誰說禪？ 三十年來肩上重，一人荷擔鬆源禪。”認為華叟傳人非自己莫屬。

當時的日本，寺廟長老會給徒弟頒發一種証明開悟的印可証，類似傳其衣缽正統之意。如果無証，就無法建立寺院，有了的話，則到處受人尊敬，接受供養，到寺廟也可成為長老。華叟欣賞一休，為他寫了印可証，沒想一休“擲地拂袖去”，他覺得自己不需要這種外在的証明。華叟托人將其悉心保管，沒想多年后仍被一休付之一炬。

1423年，足利義持四十歲時，也將大將軍之位讓給兒子足利義量。結果義量因沉湎酒色，兩年后就死了。1428年，復任將軍之職的義持離世。幕府以抓鬮的方式選出了新的將軍，義持的四弟義教。義教本已出家，於是還俗做了將軍。這一年，一休最敬愛的師傅華叟病故，師兄養叟接替掌門之位。他在大德寺大興土木，建造豪華的殿堂，並自稱是華叟的繼承人。一休認為奢華不符先師本意，也違背清貧苦修的教義，於是憤而離開大德寺，從此芒鞋竹杖，餐風飲露，漂泊四方。他曾以詩言志，“破爛衫裡盛清風”，“身貧道不貧”。一休與下層民眾打成一片，平易近人。《年譜》上記載他，“讓孩童爬到膝上，撫摸胡子，連野鳥也從他手中啄食”。

將軍足利義教脾氣暴躁，刻薄寡恩。1441年，播磨守護赤鬆滿佑起兵殺死足利義教，史稱嘉吉之亂。室町幕府派出山名持豐前去討伐，赤鬆大敗，切腹自殺。自此引發全國內亂。社會動蕩中，一休顛沛於各小庵之間，經常借居農家，親身體驗到戰亂給人民帶來的苦難。嘉吉之亂翌年，他暫居丹波國讓羽山尸陀寺。此寺用於棄置因戰亂和疫疾而死的尸體。一休沉痛描繪這人間地獄般的淒慘景象：“吞聲透過鬼門關，豺虎蹤多古路間。吟杖終無風月興，黃泉境在目前山”。而他更為不滿的是，佛門弟子此時卻多在為達官貴人的長壽健康祈禱。

他選擇了一種另類的警醒世人的方式。京都的元旦，人人都在歡慶節日，一休卻在竹竿上頂著一個骷髏頭走街串巷，沿門挨戶叫著：“小心！小心！”商家們覺得很不吉利，怒罵：“難得的元旦，卻觸了大霉頭。”一休回說：“不！你看這骷髏，眼睛飛走，成了虛空。這才叫目出，才真恭賀新禧啊！”日文“目出”是恭喜之意。一休以這種方式，突顯人世間死生流轉無所托依的無常。據說，每逢元旦，京都商家便會關門三日的風俗，就與一休有關。

1449年，十三歲的足利義政繼位為將軍。他不務正業，而沉迷於酒色以及文學繪畫等個人愛好。1460年，日本爆發全國性的大飢荒，疫病流行，僅京都就餓死了好幾萬人，附近的鴨川因死者甚眾導致河流堵塞斷流。但足利義政與其妻日野富子卻不顧人民死活，大興土木，宴飲達旦。六十七歲的一休目睹此情，憤然罵道：“大風洪水萬民憂，歌舞管弦誰夜游。”他還寫了許多詩，把義政和富子比作唐玄宗和楊貴妃。

有資料記載，某日一休受邀到將軍義政的茶筵。義政一見一休，就向其夸耀，先祖義滿建有金閣寺，他要效仿建一座銀閣。然后又把自己收得的珍稀古董茶器拿給一休看。一休說自己也有三件寶貝：一個是天智天皇觀月時用過的草席，一個是老子的拐杖，最后一件是周光坊的茶碗。義政大喜，馬上出三千貫定下。一休拿了錢，路上便散給了百姓。他讓弟子將前日乞食放在后院的草席、喂貓的缺口茶碗取來，再去拔一根圈籬芭的竹子，一並呈送給義政。義政當然怒不可遏，抓一休前來。一休則當面嚴詞厲色警告義政：“今也山城一帶，餓殍遍野，將反亂，你還有心熱於茶道的閑事，不惜萬金，投於古董，是什麼事？一休何須大金，三千貫想救山城百姓，現在還你，請作救濟之資！”當頭棒喝，義政似有所悟，又將一休引為上座。但他終究沒能接受勸告。1467年，長達十年的“應仁之亂”爆發。歷經十年戰火，京都化為廢墟。